Михаил Шемякин родился в Москве в 1943 году в семье гвардии полковника Михаила Петровича Шемякина и актрисы театра и кино Юлии Николаевны Предтеченской. Детство художника прошло в послевоенных Дрездене и Кёнигсберге, где маленький Миша живет в растерзанных войной старинных городах, а с 1957 года семья Шемякиных переезжает в Ленинград. Именно город на Неве становится метафизической родиной мастера, где он решает стать художником и поступает в Среднюю художественную школу при Институте живописи им. И.Е. Репина (Ленинградскую Академию художеств).

Михаилу Шемякину не было суждено закончить СХШ – он был исключен из школы за несоответствие нормам соцреализма, после чего находился под пристальным вниманием органов госбезопасности из-за увлечения запрещённым тогда искусством и вопросами религиозного характера. Шемякин не состоял в Союзе художников, а это значительно усложняло его жизнь в советской действительности - закрывались выставки с участием его работ, театральные постановки, оформленным Шемякиным тоже не пропускали на сцену, несколько месяцев художника лечили «от пагубного пристрастия к модернизму». Но, при этом, так называемый «ленинградский» период творчества, становится очень важным в жизни мастера. Именно в это время закладывается особое видение художником формы, линии и цвета; он много работает, занимается фотографией, иллюстрирует Гофмана и Достоевского, создает хеппенинги и перформансы. В это же время Шемякин женится на художнице Ревекке Модлиной и у пары рождается дочь Доротея.

С 1959 по 1971 год Шемякин неоднократно меняет места работы, но самыми важными для него становятся пять лет, проведённые в Эрмитаже. Как и многие тогда неофициальные художники, в музее он работает такелажником, то есть разнорабочим. Всё свободное время между уборкой льда и перетаскиваем тяжёлых картин и мебели, художник проводит за копированием работ великих мастеров прошлого. Именно тогда начинает формироваться внимательный взгляд будущего исследователя искусства. В 1967 году Шемякин основывает художественную группу «Петербург», в которую войдут его друзья нонконформисты; вместе с философом Владимиром Ивановым создаёт теорию метафизического синтетизма.